English+GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Isovanillin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Isovanillin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Isovanillin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd</li>

<li>3-Hydroxyanisaldehyd</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H8O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

schwach gelbliche glasglänzende Säulen<a href="#cite_note-MONATSHEFTE_1882-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">210-694-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>152,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

113–115 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

179 °C (15 <a href="MmHg" class="mw-redirect" title="MmHg">mmHg</a>; ≈ 20 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a>)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

8,89 (25 °C)<a href="#cite_note-CRC-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

in heißem Wasser leicht, in kaltem kaum löslich; sehr leicht löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, leicht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a><a href="#cite_note-MONATSHEFTE_1882-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd) ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische chemische Verbindung</a> mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyds</a> mit einer zusätzlichen <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy-</a> und einer <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxygruppe</a>. Isovanillin ist ein nahezu geruchloses <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> zum <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a>, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Es dient als Synthesebaustein und findet vor allem im Pharma-, Kosmetik-, Agrar- und Nahrungsmittelbereich Verwendung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte_und_Vorkommen">Geschichte und Vorkommen</h2></div>

Isovanillin wurde 1882 von <a href="Rudolf_Wegscheider" title="Rudolf Wegscheider">Rudolf Wegscheider</a> isoliert und charakterisiert.<a href="#cite_note-MONATSHEFTE_1882-1">[1]</a> Es kommt u. a. in Mondia whitei<a href="#cite_note-Mondia_2000-4">[4]</a><a href="#cite_note-Mondia_2001-5">[5]</a> und <a href="Maniok" title="Maniok">Maniok</a><a href="#cite_note-Cassava-6">[6]</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Natürliche_Quellen">Natürliche Quellen</h3></div>

Die Isolierung von Isovanillin geschieht entweder durch Extraktion mit verschiedenen Lösungsmitteln aber auch durch <a href="Wasserdampfdestillation" title="Wasserdampfdestillation">Wasserdampfdestillation</a> aus getrockneten Wurzeln der Mondia whitei.<a href="#cite_note-Mondia_2000-4">[4]</a><a href="#cite_note-Mondia_2001-5">[5]</a><a href="#cite_note-Patent_DE102009046126-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Technische_Synthesen">Technische Synthesen</h3></div>

Zur Darstellung sind zahlreiche Verfahren bekannt:<a href="#cite_note-Patent_DE69507676T2-8">[8]</a>

<ul><li><a href="Piperonal" title="Piperonal">Piperonal</a> (3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd) wird mit <a href="Natriummethanolat" title="Natriummethanolat">Natriummethanolat</a> in Gegenwart von <a href="Kupfer(I)-chlorid" title="Kupfer(I)-chlorid">Kupfer(I)-chlorid</a> in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> umgesetzt.<a href="#cite_note-9">[9]</a></li>

<li><a href="Veratrumaldehyd" title="Veratrumaldehyd">Veratrumaldehyd</a> (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) kann durch selektive Demethylierung mit <a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a> in <a href="Methansulfons%C3%A4ure" title="Methansulfonsäure">Methansulfonsäure</a> zu Isovanillin umgesetzt werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die Reaktionszeiten sind lang und die Selektivität ist nicht sehr hoch.</li>

<li>Eine selektive O-Methylierung von <a href="Protocatechualdehyd" title="Protocatechualdehyd">Protocatechualdehyd</a> (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) durch <a href="Methyliodid" class="mw-redirect" title="Methyliodid">Methyliodid</a> in Gegenwart von <a href="Natriumhydrid" title="Natriumhydrid">Natriumhydrid</a> in <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> führt zu einer Ausbeute von etwa 65 % Isovanillin.<a href="#cite_note-11">[11]</a></li>

<li>Eine <a href="Formylierung" title="Formylierung">Formylierung</a> von <a href="Guajacol" title="Guajacol">Guajacol</a> (o-Methoxyphenol), welches als Acetat geschützt ist, erfolgt mit <a href="(Dichlormethyl)methylether" title="(Dichlormethyl)methylether">Dichlormethoxymethan</a> in Gegenwart von <a href="Titantetrachlorid" class="mw-redirect" title="Titantetrachlorid">Titantetrachlorid</a> in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>. Der 3-Acetoxy-4-methoxybenzaldehyd wird anschließend mit <a href="NaOH" class="mw-redirect" title="NaOH">NaOH</a> hydrolysiert.<a href="#cite_note-12">[12]</a></li>

<li>Isovanillin lässt sich in guter Ausbeute erhalten, indem man bei einem 3-Alkoxy-4-methoxybenzaldehyd mittels einer starken Säure selektiv in 3-Stellung die Alkylgruppe abspaltet, wobei die <a href="Alkoxygruppe" title="Alkoxygruppe">Alkoxygruppe</a> mindestens zwei Kohlenstoffatome enthält. Hierzu eignet sich u. a. <a href="Ethylvanillin" title="Ethylvanillin">Ethylvanillin</a> (1), welches mit <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> zum 3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyd (2) methyliert wird. Anschließend wird mit Schwefelsäure selektiv der Ethylether <a href="Etherspaltung" title="Etherspaltung">gespalten</a>.<a href="#cite_note-Patent_DE69507676T2-8">[8]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Isovanillin bildet schwach gelbliche glasglänzende Säulen<a href="#cite_note-MONATSHEFTE_1882-1">[1]</a>, schmilzt bei 113–115 °C<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a> und siedet bei 179 °C bei <a href="Unterdruck" title="Unterdruck">Unterdruck</a> (15 <a href="MmHg" class="mw-redirect" title="MmHg">mmHg</a>; ≈ 20 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a>)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>. Es ist in heißem Wasser leicht, in kaltem kaum löslich; hingegen ist es leicht löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a>.<a href="#cite_note-MONATSHEFTE_1882-1">[1]</a> Es kristallisiert im <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen Kristallsystem</a> in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 851,7 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a>, b = 1338,0 pm, c = 639,0 pm, β = 97,21° und vier <a href="Formeleinheit" title="Formeleinheit">Formeleinheiten</a> pro <a href="Elementarzelle" title="Elementarzelle">Elementarzelle</a>.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Isovanillin leitet sich strukturell sowohl vom <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> als auch vom <a href="Guajacol" title="Guajacol">Guajacol</a> (2-Methoxyphenol) ab. Es unterscheidet sich als <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> vom <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> durch die Stellung der Methoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zum Vanillin die Plätze. Im Gegensatz zum Vanillin ist es nahezu geruchlos.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Isovanillin</td>

<td>Vanillin

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

Es bildet mit einer wässrigen Lösung von <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> jedoch keine Färbung.<a href="#cite_note-MONATSHEFTE_1882-1">[1]</a> Der <a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKs-Wert</a> der phenolischen OH-Gruppe beträgt 8,89 (25 °C).<a href="#cite_note-CRC-3">[3]</a> Dieser Wert ist gegenüber dem Phenol mit 9,99<a href="#cite_note-CRC-3">[3]</a> niedriger; die elektronenziehende Aldehydgruppe erhöht durch ihren <a href="%E2%88%92M-Effekt" class="mw-redirect" title="−M-Effekt">−M-Effekt</a> die <a href="OH-Acidit%C3%A4t" title="OH-Acidität">OH-Acidität</a>; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biologische_Eigenschaften">Biologische Eigenschaften</h3></div>

Isovanillin ist ein selektiver Inhibitor der <a href="Aldehydoxidase" title="Aldehydoxidase">Aldehydoxidase</a>. Es ist kein Substrat dieses Enzyms und wird von der <a href="Aldehyddehydrogenase" class="mw-redirect" title="Aldehyddehydrogenase">Aldehyddehydrogenase</a> zu Isovanillinsäure metabolisiert.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-Panoutsopoulos-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Strukturelle_Verwandte">Strukturelle Verwandte</h2></div>

<a href="Isovanillylalkohol" title="Isovanillylalkohol">Isovanillylalkohol</a> (3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol) entsteht durch Reduktion von Isovanillin. <a href="Isovanillins%C3%A4ure" title="Isovanillinsäure">Isovanillinsäure</a> (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) entsteht durch Oxidation, z. B. auf enzymatischen Weg.<a href="#cite_note-Panoutsopoulos-20">[20]</a>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Isovanillylalkohol</td>

<td>Isovanillin</td>

<td>Isovanillinsäure

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

<a href="Isoethylvanillin" title="Isoethylvanillin">Isoethylvanillin</a> (3-Hydroxy-4-ethoxybenzaldehyd) ist ein struktureller Verwandter und unterscheidet sich vom Isovanillin, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und <a href="Ethylvanillin" title="Ethylvanillin">Ethylvanillin</a>.

<a href="Iso-Acetovanillon" title="Iso-Acetovanillon">iso-Acetovanillon</a> (3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon) ist gleichfalls ein struktureller Verwandter und unterscheidet sich vom Isovanillin, indem man die <a href="Formylgruppe" class="mw-redirect" title="Formylgruppe">Formylgruppe</a> (<a href="Aldehydgruppe" class="mw-redirect" title="Aldehydgruppe">Aldehydgruppe</a>) gegen eine <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Acetylgruppe</a> austauscht. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und <a href="Acetovanillon" class="mw-redirect" title="Acetovanillon">Acetovanillon</a>.

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Isoethylvanillin</td>

<td>Isovanillin</td>

<td>iso-Acetovanillon

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Isovanillin dient als Synthesebaustein vor allem im Pharma-, Kosmetik-, Agrar- und Nahrungsmittelbereich.<a href="#cite_note-Patent_DE69507676T2-8">[8]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MONATSHEFTE_1882-1">↑ <a href="#cite_ref-MONATSHEFTE_1882_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-MONATSHEFTE_1882_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-MONATSHEFTE_1882_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-MONATSHEFTE_1882_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-MONATSHEFTE_1882_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-MONATSHEFTE_1882_1-5">f</a> Rudolf Wegscheider: "Über Isovanillin", in: <a href="Monatshefte_f%C3%BCr_Chemie" title="Monatshefte für Chemie">Monatshefte für Chemie</a>, 1882, 3 (1), S. 789–795 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01516846">10.1007/BF01516846</a>).

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/143685">3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 31. Januar 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/143685?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CRC-3">↑ <a href="#cite_ref-CRC_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRC_3-2">c</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 434, Nr. 54.

</li>

<li id="cite_note-Mondia_2000-4">↑ <a href="#cite_ref-Mondia_2000_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Mondia_2000_4-1">b</a> Neil A. Koorbanally, Dulcie A. Mulholland, Neil R. Crouch: "Isolation of Isovanillin from Aromatic Roots of the Medicinal African Liane, Mondia whitei", in: Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants, 2000, 7 (3), S. 37–43 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1300/J044v07n03_05">10.1300/J044v07n03_05</a>).

</li>

<li id="cite_note-Mondia_2001-5">↑ <a href="#cite_ref-Mondia_2001_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Mondia_2001_5-1">b</a> Kavaka W. Mukonyi, Isaiah O. Ndiege: "2-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde: Aromatic Taste Modifying Compound from Mondia whytei Skeels", in: Bull. Chem. Soc. Ethiop., 2001, 15 (2), S. 137–141 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ajol.info/index.php/bcse/article/viewFile/20959/3903">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Cassava-6"><a href="#cite_ref-Cassava_6-0">↑</a> Bo Yi, Lifei Hu, Wenli Mei, Kaibing Zhou, Hui Wang, Ying Luo, Xiaoyi Wei, Haofu Dai: "Antioxidant Phenolic Compounds of Cassava (Manihot esculenta) from Hainan", in: <a href="Molecules" title="Molecules">Molecules</a>, 2010, 16, S. 10157–10167 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/molecules161210157">10.3390/molecules161210157</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mdpi.com/1420-3049/16/12/10157/pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Patent_DE102009046126-7"><a href="#cite_ref-Patent_DE102009046126_7-0">↑</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=102009046126A1&FT=D&KC=A1">DE102009046126A1</a>: Oral konsumierbare Zubereitung umfassend Wurzelextrakt aus Mondia whitei. Angemeldet am 28. Oktober 2009, veröffentlicht am 12. Mai 2011, Anmelder: Symrise AG, Erfinder: Jakob Peter Ley et al.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE102009046126A1&rft.applcc=DE&rft.title=Oral+konsumierbare+Zubereitung+umfassend+Wurzelextrakt+aus+Mondia+whitei&rft.inventor=Jakob+Peter+Ley+et+al&rft.assignee=Symrise+AG&rft.appldate=2009-10-28&rft.pubdate=2011-05-12">‌

</li>

<li id="cite_note-Patent_DE69507676T2-8">↑ <a href="#cite_ref-Patent_DE69507676T2_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Patent_DE69507676T2_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Patent_DE69507676T2_8-2">c</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=69507676T2&FT=D&KC=T2">DE69507676T2</a>: Verfahren zur Herstellung von Isovanillin. Angemeldet am 20. Oktober 1995, veröffentlicht am 29. Juli 1999, Anmelder: Rhone Poulenc Chimie, Erfinder: Christian Maliverney.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE69507676T2&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Isovanillin&rft.inventor=Christian+Maliverney&rft.assignee=Rhone+Poulenc+Chimie&rft.appldate=1995-10-20&rft.pubdate=1999-07-29">‌

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> N. Yu. Baratov, V. I. Vinogradova, M. S. Yunusov (Inst. Khim. Rastit. Veshchestv, Tashkent, USSR): "Reaction of 3,4-methylenedioxybenzaldehydes with sodium methoxide", in: <a href="Zh._Org._Khim." class="mw-redirect" title="Zh. Org. Khim.">Zh. Org. Khim.</a>, 1991, 27 (7), S. 1578–1579.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Nobutaka Fujii, Hiroshi Irie, Haruaki Yajima: "Regioselective Cleavage of Aromatic Methyl Ethers by Methanesulphonic Acid in the Presence of Methionine", in: <a href="J._Chem._Soc.%2C_Perkin_Trans._1" class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1">J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1</a>, 1977, 20, S. 2288–2288 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/P19770002288">10.1039/P19770002288</a>).

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Satinder V. Kessar, Yash P. Gupta, Taj Mohammed, (Miss) Manju Goyal, Kewal K. Sawal: "Regioselective Mono-O-alkylation of some Pyrocatechoxide Dianions", in: <a href="J._Chem._Soc.%2C_Chem._Commun." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc., Chem. Commun.">J. Chem. Soc., Chem. Commun.</a>, 1983, 7, S. 400–401 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C39830000400">10.1039/C39830000400</a>).

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Maria Luisa Scarpati, Armandodoriano Bianco, Livia Mascitelli, Pietro Passacantilli: "Selective Formylation of Diphenols", in: <a href="Synth._Commun." class="mw-redirect" title="Synth. Commun.">Synth. Commun.</a>, 1990, 20 (17), S. 2565–2572 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00397919008051462">10.1080/00397919008051462</a>).

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Fujiko Iwasaki: "The Crystal Structure of 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (Isovanillin)", in: <a href="Chemistry_Letters" title="Chemistry Letters">Chemistry Letters</a>, 1973, 2 (3), S. 227–228 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1246/cl.1973.227">10.1246/cl.1973.227</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jstage.jst.go.jp/article/cl1972/2/3/2_3_227/_pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Toru Egawa, Akiyo Kameyama, Hiroshi Takeuchi: "Structural determination of vanillin, isovanillin and ethylvanillin by means of gas electron diffraction and theoretical calculations", in: <a href="Journal_of_Molecular_Structure" title="Journal of Molecular Structure">Journal of Molecular Structure</a>, 2006, 794 (1–3), S. 92–102 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2006.01.042">10.1016/j.molstruc.2006.01.042</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/bitstream/2115/14773/1/JMS794-1-3.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Riechstofflexikon: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/0541-aro.htm">Vanillin</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Enzymatic oxidation of phthalazine with guinea pig liver aldehyde oxidase and liver slices: inhibition by isovanillin. In: Acta Biochimica Polonica, 2004, 51 (4), S. 943–951 (<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15625566?dopt=Abstract">PMID 15625566</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.actabp.pl/pdf/4_2004/943.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Georgios I. Panoutsopoulos, Demetrios Kouretas, Christine Beedham: Contribution of Aldehyde Oxidase, Xanthine Oxidase, and Aldehyde Dehydrogenase on the Oxidation of Aromatic Aldehydes. In: <a href="Chemical_Research_in_Toxicology" title="Chemical Research in Toxicology">Chemical Research in Toxicology</a>, 2004, 17 (10), S. 1368–1376 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/tx030059u">10.1021/tx030059u</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15487898?dopt=Abstract">PMID 15487898</a>).

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Georgios I. Panoutsopoulos: Phenylacetaldehyde oxidation by freshly prepared and cryopreserved guinea pig liver slices: the role of aldehyde oxidase. In: <a href="International_Journal_of_Toxicology" title="International Journal of Toxicology">International Journal of Toxicology</a>, 2005, 24 (2), S. 103–109 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/10915810590936373">10.1080/10915810590936373</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16036769?dopt=Abstract">PMID 16036769</a>).

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Metabolism of isovanillin by aldehyde oxidase, xanthine oxidase, aldehyde dehydrogenase and liver slices. In: <a href="Pharmacology" title="Pharmacology">Pharmacology</a>, 2005, 73 (4), S. 199–208 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1159/000082860">10.1159/000082860</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15627845?dopt=Abstract">PMID 15627845</a>).

</li>

<li id="cite_note-Panoutsopoulos-20">↑ <a href="#cite_ref-Panoutsopoulos_20-0">a</a> <a href="#cite_ref-Panoutsopoulos_20-1">b</a> Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: <a href="Cell_Physiol_Biochem" class="mw-redirect" title="Cell Physiol Biochem">Cell Physiol Biochem</a>, 2005, 15 (1–4), S. 89–98 (<a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15665519?dopt=Abstract">PMID 15665519</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://content.karger.com/produktedb/produkte.asp?typ=fulltext&file=CPB20050151_4089">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Keng-Shiang Huang, Eng-Chi Wang: "Synthesis of Substituted Indenes from Isovanillin via Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis", in: <a href="Journal_of_the_Chinese_Chemical_Society" title="Journal of the Chinese Chemical Society">Journal of the Chinese Chemical Society</a>, 2004, 51, S. 383–391 (<a href="https://doi.org/10.1002/jccs.200400060" class="extiw external" title="doi:10.1002/jccs.200400060">doi:10.1002/jccs.200400060</a>).

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Sie-Rong Li, Chung-Jung Shu, Liang-Yeu Chen, Hsing-Ming Chen, Po-Yuan Chen, Eng-Chi Wang: "Synthesis of substituted 2-aroyl-3-methylchromen-4-ones from isovanillin via 2-aroyl-3-methylchroman intermediates", in: <a href="Tetrahedron" title="Tetrahedron">Tetrahedron</a>, 2009, 65 (42), S. 8702–8707 (<a href="https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.08.043" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.tet.2009.08.043">doi:10.1016/j.tet.2009.08.043</a>).

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Roger M. Davey, N. Patrick J. Stamford: "Catalytic enamines from dialkylamide-dialkylacetals", in: <a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a>, 2012, 53 (20), S. 2537–2539 (<a href="https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.028" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.tetlet.2012.03.028">doi:10.1016/j.tetlet.2012.03.028</a>).

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>R. H. Prager, Y. T. Tan: "Selective demethylation of 3,4-dimethoxybenzaldehyde", in: <a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a>, 1967, 8 (38), S. 3661–3664 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2801%2989768-9">10.1016/S0040-4039(01)89768-9</a>).</li>

<li>V. Balachandran, K. Parimala: "Vanillin and isovanillin: Comparative vibrational spectroscopic studies, conformational stability and NLO properties by density functional theory calculations", in: <a href="Spectrochimica_Acta_Part_A%3A_Molecular_and_Biomolecular_Spectroscopy" class="mw-redirect" title="Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy">Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy</a>, 2012, 95, S. 354–368 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.03.087">10.1016/j.saa.2012.03.087</a>; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22542395?dopt=Abstract">PMID 22542395</a>).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C621-59-0">Isovanillin</a>. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. <a href="National_Institute_of_Standards_and_Technology" title="National Institute of Standards and Technology">National Institute of Standards and Technology</a>, Gaithersburg MD, abgerufen am 1. November 2012.</li>

<li>NMRanalyst Sample Application: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sciencesoft.net/isovanillin/index.html">Isovanillin</a>.</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2022-01-10" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Isovanillin&oldid=218999815">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>